354-38-1 / 【氨基保护】三氟乙酰基(Tfa)脱除

三氟乙酰胺是较易去保护的酰胺之一, 它可以在水或乙醇水溶液中用0.1~0.2 M NaOH或LiOH，1 M 哌啶溶液，氨水或碱性离子交换树脂等处理很容易地脱去。由于脱去地条件温和，也适用于一些长链肽中的Tfa基的脱去，例如，Anfisen用上述条件于8 M 尿素中5°C处理8小时脱去42肽中的Lys侧链的Tfa基[1]，不过考虑到溶解度以及断链副反应等不利因素，长链肽的碱水解脱除保护基时要综合考虑各种因素。在K2CO3或Na2CO3/MeOH/H2O条件下，Tfa可在甲基酯存在下于室温去保护[2]。也可在NaBH4/EtOH,NH3/MeOH[3], HCl/MeOH[4]或通过相转移水解(KOH/Et3Bn+Br-/H2O/CH2Cl2或乙醚)脱去[5]。

1.D. A. Ontjes, C. B. Anfinsen.,J.Biol.Chem.,1969,244, 6314

2.R. J. Bergeron, J. J. McManis.,J. Org. Chem.,1988,53, 3108; H. Newman.,J. Org. Chem.,1965,30,1287; J. Quik, C. Meltz.,J. Org.Chem.,1979,44, 573; M. A. Schwartz, B. F. Rose et al.,J. Am.Chem. Soc.,1973,95,612; D. L.Boger, D. Yohannes.,J. Org. Chem.,1989,54, 2498

3.M. Imazawa, F. Eckstein.,J. Org.Chem.,1979,44,2039

4.S. B. King, B. Ganem.,J. Am.Chem. Soc.,1994,116,562

5.D. Albanese, F. Corcella, D. Landini etal.,J. Chem. Soc.Perkin Trans. I,1997, 247