57-57-8 / β-丙醇酸内酯的应用

概述^[1]

β-丙醇酸内酯是一种有机试剂，其可溶于大多数有机溶剂，经常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。其为无色液体，国内外试剂公司有销售。由于其具有较大挥发性和毒性，最好在通风橱中使用和操作。

应用^[2-9]

β-丙醇酸内酯在有机合成中主要被用作三碳合成子。根据反应条件或者反应中亲核试剂的不同，可以选择性地沿途径A或者途径B进行反应生成两种不同类型的产物(式1)。

β-丙醇酸内酯与金属亲核试剂(例如：锂试剂和格氏试剂)主要沿途径A进行，与正常的反应没有明显的差别。但多数情况下是生成混合物，合成意义逐渐被其它反应所取代。现在最常用的反应是β-丙醇酸内酯的醇解或者胺解反应，生成相应的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺(2)。

β-丙醇酸内酯与酚、芳胺、硫醇、酮或者亚胺发生的反应则选择性地沿途径B进行。在此条件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸(式3)。硫醇与β-丙醇酸内酯生成β-硫醚丙酸的反应在合成含硫糖类化合物时特别有用，反应条件之温和几乎不对其它官能团产生任何影响(式4)。酮或者亚胺则生成环状结构化合物，如果与环酮或者环酮亚胺反应则生成具有螺环结构的产物(式5)。

主要参考文献

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